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洪兴大飞手下没牙佬的女儿阿May和东星大咪的手下皇帝相恋，两个大佬为此坐下谈判。大飞嚣张气焰令皇帝的小弟善仔等人颇为不满，他们次日大闹大飞的桑拿馆，结果反被对方修理一通。某日，大飞看望罹患癌症不久于人世的前女友阿玲，继而得之自己有一个17岁的儿子，而儿子正是善仔。虽然亲子鉴定显示了他们的父子关系，但大飞和善仔均无法接受这个事实。东星社计划和云南毒贩做毒品生意，皇帝亲自操办此事。他委派善仔等人亲自前行，却暗中吞掉毒品，嫁祸大飞。在兄弟情义和父子亲情面前，善仔面临着充满艰险的抉择

故事发生在美国实行禁酒令的年代，小扒手雷和爱小赌两把的准银行行员克劳在因缘际会的情况下，必须为史班吉运送私酒。然而原本只是到密西西比买酒的两人却在坏心警长的陷害下，被诬告犯下谋杀罪而获判终生监禁；无辜入狱的雷和克劳两个人由原本一见面就吵架的对头冤家，在朝夕相处下渐渐培养出互相依赖的情谊，在漫长而无聊的牢狱生涯里，两人心中共同的希望便是有朝一日能脱离这座牢笼，因而想出无数次千奇百怪的越狱计划，却也在不知不觉间渡过了六十余年的牢狱生活……