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迈尔斯（保罗•吉亚玛提 Paul Giamatti 饰）和杰克（托马斯•哈登•丘奇 Thomas Haden Church 饰）是老朋友了，看着杰克即将踏入婚姻殿堂，迈尔斯更加感叹起自己失败的生活：婚姻失败、作家梦遥不可及、干着无聊枯燥的职业、不再年轻的岁数。迈尔斯对葡萄酒的研究颇为深厚，于是两个人决定前往加州的葡萄酒生产基地狂欢一次，如果遇上一夜情当然是最好不过了。果然二人在酒香浓郁的加州遇上了女招待和她的亚裔朋友，迈尔斯和杰克的艳遇让两人都兴奋不已。然而接下来的事情却大扫兴致。他们的狂欢计划充满了障碍

废柴哥哥查跟模范生妹妹珍从小争斗到大，但又鲁又废的他在优秀的妹妹面前任何事都占不了上风，唯有恶搞妹妹为乐，尤其是在妹妹谈恋爱时，常摆出兄长的架子来逞威风。而这次珍努力发展与日泰混血帅哥小饼的恋情，但查却因不满妹妹的选择，决定要出招来恶搞这对小情人！势死保卫爱情的珍又该如何接招！